בשנת 1982, הציג סילביו ברלוסקוני בפני עורך הדין שלו ויטוריו דוטי (שכתב את הספר: "עורך דין של השטן" בשנת 2014) רעיון עסקי חדש. הוא ראה בכדורגל אקווריום של אוהדים. כל אוהד הוא צרכן ולכל אוהד יש טלוויזיה. כלומר, הטלוויזיה והכדורגל יניעו ביחד את מכונת הכסף ולכן, צריך לרכוש קבוצת כדורגל. איזו קבוצה? שאל אותו דוטי. ברלוסקוני השיב לו – את אינטר! דוטי, שחשב שברלוסקוני השתגע, אמר לו, את אינטר? הרי אתה מילאניסטה. סילביו הדף אותו בתשובה קצרה, מילאן זה מזל רע. נרכוש את אינטר. ובכן, כמו שבטח תיארתם לעצמכם, ברלוסקוני לא רכש את אינטר ואיבאנאו פראיצולי, נשיא אינטר דאז, לא השתכנע מתוכניותיו של ברלוסקוני והחליט לא למכור לו את המועדון.

בשנת 1986, לאחר התלבטויות רבות ואינספור פגישות שבוטלו וחודשו, רכש סילביו ברלוסקוני את מועדון הכדורגל A.C MILAN ואמר את המשפט הבא: "מילאן זה עניין של לב. זו יצירה יקרת ערך. אבל, גם האישה היפה עולה כסף". ברלוסקוני מיד התחיל ברכישות מפוארות ורכש את דונאדוני, גאלי ומסארו. לאחר מכן הגיעו רייקארד, חוליט וכמובן, מרקו ואן באסטן האגדי וסילביו ברלוסקוני, יחד עם יד ימינו, אדריאנו גליאני (מנכ"ל מילאן) נראה בלתי מנוצח. בעונתו הראשונה כבעלים, מילאן סיימה במקום החמישי, כאשר עונה לאחר מכן, הניפה את הסקודטו שהוביל אותה בחזרה לגביע האלופות בו זכתה מיד לאחר מכן, פעמיים ברציפות, כשהייתה לזוכה האחרונה בגביע האלופות או ליגת האלופות שזוכה פעמיים ברצף (שמות המפעלים שונו לקראת עונת 92-93).

שנות ה-90, היו השנים הזוהרות ביותר בהיסטוריה של מילאן – גרנדה מילאן! תחת הנהגתו הנערצת של ברלוסקוני, שנהנה גם מהצלחה מסחררת בחייו האישיים. ברלוסקוני נכנס לפוליטיקה כראש מפלגת FORZA ITALIA (אותה הנהיג בעתיד כראש ממשלת איטליה למשך שתי קדנציות) והאיטלקים, שנמאס להם מהפוליטיקה המושחתת, ראו בסילביו מושיע. מושיע שיוביל את איטליה כולה לדרך חדשה ולגדולות מה שגרם לו לבסס את מעמדו כאיש המשפיע ביותר באיטליה וכגאון כדורגל. האירוע הזכור ביותר של ברלוסקוני כבעלים של מילאן (לטובה לפחות) הוא כמובן הניצחון הגדול על ברצלונה של קרויף בגמר ליגת האלופות של שנת 1994, בו מילאן הביסה את ברצלונה בתוצאה 4-0 והעתיד של מילאן עם ברלוסקוני, נראה נצחי ונפלא.

כמובן שהיו לברלוסקוני מתנגדים, ולאורך השנים, אין סוף האשמות גדולות נקשרו בשמו. טענות על שחיתות, הונאות, איומים, קשרים עם המאפיה, אונס, יחסי מין עם קטינות ועוד מספר רב של האשמות שיכלו לנפץ את כל בועת ברלוסקוני ולתומכיו, לקום נגדו. ובכן, לא נגד ברלוסקוני. התמיכה בברלוסקוני, לא הייתה תמיכה רגילה. תומכיו העריצו אותו ובעזרת עורכי דין חזקים וראיות חלשות, אף יצא זכאי מכל ההאשמות לאורך השנים (פרט לפרשית מס לפני כשנתיים, בה נידון לשנתיים מאסר בפועל, אך עקב גילו המופלג, לא נשלח למאסר בהתאם לחוק באיטליה) ושמו הטוב, השתבח מרגע לרגע. הציבור האיטלקי תמך בו והקהל המילאנזי, הריע לו בכל הזדמנות אפשרית. עבור האוהדים, ברלוסקוני היה גיבור. מילאניסטה, שהצעיד את המועדון לעבר עתיד כאחת הקבוצות הגדולות ביותר של כל הזמנים.

כאוהד מילאן מושבע (מאמצע שנות ה-90 בערך), תמיד ראיתי בברלוסקוני איש נצחי. אחד שלנצח יוביל את מילאן בפסגת הכדורגל. האיש שהביא למילאן את כל גיבורי הילדות שלי ושל אחרים. מאלדיני, פירלו, גאטוזו, סידורף, קאקה, שבצ'נקו, אינזאגי, רונאלדיניו, איברהימוביץ' ועוד מספר רב של אגדות, שיצרו את ההיסטוריה הכל כך מפוארת של המועדון. אי אפשר להגיד שלא היו תקופות קשות. ההפסד הדרמטי לליברפול בשנת 2005 (אסון איסטנבול) ופרשת הקאלצ'יופולי בקיץ 2006, בה יובנטוס הורדה ליגה ולמילאן הופחתו 9 נקודות, ערערו מעט את מעמדה של מילאן ואת מעמדו של ברלוסקוני שעזיבת אנדריי שבצ'נקו לצ'לסי גרמה לאנשים לתהות גם לגבי חוסנו הכלכלי. עונת 2006-2007 נפתחה עם סימני שאלה גדולים, כאשר ליגה שלמה מנסה להתאושש מהפרשיה הנוראית שפקדה אותה בזמן שמדינה שלמה חוגגת את זכייתה של איטליה במונדיאל. מילאן, שפתחה את העונה עם מאזן שלילי של 9 נקודות חובה, זכתה בליגת האלופות, נגד אותה ליברפול שהותירה בנו צלקת נוראית שנתיים לפני. ברלוסקוני כהרגלו, ירד לדשא בתום המשחק לחגוג עם השחקנים ונראה כמו תמיד, וכמו מילאן, בלתי מנוצח.

עבור ברלוסקוני ועבור מילאן, אותה זכייה הייתה הרגע האחרון בו הקבוצה הייתה בפסגת הכדורגל העולמי. כסף חדש שנכנס לענף הכדורגל, שייחים ואוליגרכים רוכשים קבוצות ועוד מספר רב של אתגרים כלכליים, יצרו מציאות כלכלית חדשה. מציאות בה שחקנים נרכשים בעשרות מיליונים ומקבלים משכורות עתק. מציאות זו, הותירה מספר קבוצות מאחור וביניהן, מילאן. ברלוסקוני וגליאני, שכבר לא הצליחו לחטוף את "מלפפוני" הקיץ לפני כולם, הסתמכו בעיקר על פתרונות זולים בזמן שכל אגדות הקבוצה, עוזבות לאט לאט. שנת 2012 הייתה השיא מהבחינה הזאת. בתום העונה, המועדון נפרד מלא פחות מ-12 שחקנים שביניהם – נסטה, טיאגו סילבה, זמברוטה, פירלו, גאטוזו, סידורף, זלאטן ופיפו אינזאגי. ברלוסקוני וגליאני הצהירו – יוצאים לעבר עתיד חדש. עתיד של מילאן צעירה ואיטלקית. ברגע הזה כבר כולנו הבנו, סילביו ברלוסקוני איבד את זה.

הירידה מיהרה להגיע ומילאן צנחה מהפסגה. עונות מאכזבות ביותר, הובילו למציאות חדשה. מציאות בה מילאן, פאקינג מילאן, כבר שנתיים לא מתחרה במסגרת אירופית ולא מהווה תיגר על הקבוצות של הליגה. הבלחות נוסטלגיות כמו החזרת קאקה למילאן ב-2014 לא עזרו והקבוצה שקעה ולאוהדים נמאס. הגיבור שכולנו הכרנו, זכה לשריקות בוז מכל עבר, יחד עם סגנו, אדריאנו גליאני (שעבור רבים, הוא הסיבה העיקרית לנפילת הקבוצה) וקריאות למכירת המועדון. בתו ברברה ברלוסקוני, ניסתה אף היא בנואשות להראות לכולם שמילאן יוצאת לעתיד חדש, עתיד איטלקי וצעיר ואף הובילה את בניית ה"קאסה מילאן", בניין שבו יש מוזיאון של מילאן, שמציג את כל ההיסטוריה הנפלאה של המועדון. אבל את ההיסטוריה כולם מכירים והקבוצה המשיכה להידרדר וכך גם קולות האוהדים למכירת הקבוצה. בסופו של דבר, ברלוסקוני השתכנע והבין שהוא כבר לא יכול להוביל את מילאן למקומות שהוביל אותה בעבר והחליט למכור. אבל רק לידיים טובות. בקיץ הקודם, בי טאי צ'יבול או בכינויו, מיסטר בי, הצהיר על כוונותיו לרכוש את המועדון ואף נראה כאילו עסקה אכן הולכת להירקם בינו לבין ברלוסקוני, אך בסופו של דבר, הוא הוכח כבעל חוסן כלכלי חלש והעסקה התפוצצה. הקיץ, הסיפור נראה היה דומה. שוב רוכש מהמזרח, שוב העסקה נמרחת ונדחית בלי סוף. עוד בלוף. אך לאחר כל הדחיות והעיכובים, שנגרמו גם בגלל בריאותו הלקויה של ברלוסקוני, מילאן נמכרה. 30 שנותיו של ברלוסקוני במילאן תמו. קבוצת השקעות סינית היא הבעלים של מילאן.

לגבי עתידה של מילאן, אין לדעת. העיכובים בעסקה גרמו למילאן לסיים קיץ ללא רכש משמעותי, כך שכרגע המצב נשאר לא ברור. כולנו תקווה שהרכישות יגיעו ואיתן גם התוצאות. מילאן הגדולה חייבת לחזור, ליגת האלופות היא לא אותה ליגת האלופות ללא מילאן. דבר אחד בטוח, אוהדי מילאן, לנצח יודו לברלוסקוני ויקירו אותו. את ההיסטוריה של מילאן תחתיו, אי אפשר לקחת ובלעדיו, בטוח שהיא לא הייתה נכתבת. גם כשהעסקה תושלם במלואה וסילביו ברלוסקוני באופן רשמי כבר לא יהיה חלק ממילאן, השם סילביו ברלוסקוני ו AC MILAN , תמיד ילכו יחד יד ביד.