עונת 95/96 הייתה אחת העונות המרתקות בכדורגל האיטלקי. יובנטוס זכתה בליגת האלופות, מילאן זכתה באליפות הליגה ולא פחות מתשע קבוצות צמרת נלחמו על המקום באירופה. אותה עונה היוותה את חזרתה של פיורנטינה לצמרת הכדורגל האיטלקי, שנה בלבד אחרי שעלתה חזרה לליגה הראשונה. הקבוצה מפירנצה סיימה במקום הרביעי ואף זכתה בגביע האיטלקי.
פיורנטינה שלי פתחה את עונת 95/96 כשטראומת ההפסדים בגמר הגביע האיטלקי וגמר גביע אופ"א בעונת 94/95 עדיין מהדהדת בחדר ההלבשה. מילאן של פאביו קאפלו והשחקן הטוב בעולם, מרקו ואן באסטן, הייתה בלתי ניתנת לעצירה בעונה האחרונה וזכתה בטרבל, ואף התחזקה יותר בשמות כמו דידייה דשאן, פפ גווארדיולה ויורגן קלינסמן.
כדי להילחם במילאן הגדולה החתמתי לא פחות משישה שחקנים בינלאומיים: השוער הקולומביאני רנה היגיטה, בלם נאפולי הצעיר פאביו קנבארו, מגן נבחרת רומניה דן פטרסקו, חלוץ לאציו פיירלואיג'י קז'יראגי וצמד הקשרים, סטפן אפנברג, שחזר לקבוצה אחרי שנה וחצי בפורטו, וכוכב בנפיקה ונבחרת פורטוגל, רוי קוסטה, אחד מעמודי התווך של פיורנטינה "האמיתית" בשנות התשעים. אלה הצטרפו לשמות כמו כריסטיאן ויירי, אנריקו קייזה, פאולו מונטרו, פרנצ'סקו טולדו, בריאן לאודרופ, סטפנו פיורה ואמדאו קרבוני.
ההתחלה הייתה קשה מאוד. מילאן ניצחה במשחק הסופר קאפ האיטלקי משער של ואן באסטן בהארכה, ולאחר מכן נפלנו לרצף של חמישה הפסדים רצופים בליגה. ניצחון הליגה הראשון הגיע רק באמצע אוקטובר, ולאחר מכן הגיעו שורה של ניצחונות גדולים כמו 5-0 על פארמה, 5-2 על לאציו, 4-0 על אודינזה ו- 5-0 על יובנטוס. עד סוף הסיבוב הראשון כבר חזרנו לצמרת הגבוהה, אך מילאן, היריבה העיקרית על התואר, כבר הייתה הרחק למעלה בפסגה וחלום האליפות היה נראה בלתי אפשרי כבר בחודש ינואר. אותה מילאן גם מנעה מאיתנו גמר איטלקי שלישי ברציפות כאשר הדיחה אותנו ברבע הגמר עם 4-1 כואב בסן סירו.
התואר האחרון שנותר להילחם עליו הוא ליגת האלופות. את שלב הבתים הראשון עברנו בקלות אחרי בית קליל עם ספרטה פראג, אנדרלכט ורוזנבורג, אך בשלב השני חיכו לנו ברצלונה, מנצ'סטר יונייטד ושאלקה. למרות הניצחון על יונייטד במשחק הראשון בבית, הפסדנו בכל משחקי החוץ, וגם ניצחון 4-0 על שאלקה במחזור האחרון לא עזר, וסיימנו במקום הרביעי בבית. את הליגה סיימנו בסופו של דבר במקום השני והבטחנו מקום באלופות גם בעונת 96/97, אך עוד עונה הסתיימה לה ללא תואר, בזמן שמילאן זכתה בדאבל.
אנריקו קייזה היה מלך השערים של הקבוצה עם 22 שערים, בעונה שבה לא פחות משישה שחקנים כבשו מספר דו ספרתי של שערים. רוי קוסטה היה השחקן המצטיין עם 14 שערים ו- 12 בישולים.
