מנצ'סטר יונייטד הייתה הקבוצה שהוציאה הכי הרבה כסף בחלון ההעברות על שחקני רכש. שחקנים כמו דפאיי, שווינשטייגר ושניידרלין הובאו לאולד טראפורד בשביל לזכות בתארים, אבל רכש מעניין נוסף שהגיע לשדים הוא האיטלקי הנמרץ מתאו דרמיאן. ביום הצגתו של דרמיאן באולד טראפורד, נזכרו בממלכה בתצוגה של האיטלקי במשחק הפתיחה של נבחרתו נגד האנגלים במונדיאל בברזיל. רוי הודג'סון לא האמין למה שהוא רואה מהמגן האלמוני, ובסיום המשחק הוא אף הודה כי "לא היינו מודעים ליכולות שלו". אחרי המשחק הפך דרמיאן מאלמוני לגיבור שאף אחד לא יכול להישאר אדיש אליו.
דרמיאן ידוע כאיש של סדר, שונא קעקועים ומנהגים מופרעים וגם פוליטיקה לא כל כך מעניינת אותו. כשנשאל בראיון במה היה עוסק אם לא היה שחקן כדורגל ענה "מעצב פנים כי אני אוהב עיצוב". אשתו פרנצ'סקה אומרת שגם בבית הוא עוזר לה בעיצוב. מתאו נולד בעיר לגנאנו שבאיטליה למשפחה בעלת שורשים ארמנים. מגיל צעיר שיחק כדורגל כשאומן על ידי אביו, שהיה אחד המאמנים של אורטוריה, קבוצה מהליגות החובבניות באיטליה. את קפיצת המדרגה הראשונה שלו, חווה דרמיאן כשנצפה על ידי בניאמינו אבאטה, שוער עבר ומגלה כישרונות צעירים עבור מילאן. ב-2000 הצטרף למחלקת הנוער של מילאן. כשהגיע למילאנו התבדח כשנשאל למה הגיע למועדון כשאמר "הגעתי בגלל שאני אוהב פיצה" אבל בתשובה רצינית יותר הסביר שהחלום שלו הוא לשתף פעולה עם סיידורף, נסטה ומאלדיני.
ברוסונרי ראו בו תחילה קשר אחורי, אך לאחר תקופה קצרה הפכו אותו למגן ימני (למרות שגם בצד שמאל שיחק פעמים לא מועטות). בשנת 2006 ערך את הופעת הבכורה שלו בבוגרים במסגרת הגביע האיטלקי, אבל ההופעה שדרמיאן יזכור יותר הגיעה שנה מאוחר יותר, כשזכה לשחק עם האנשים שהעריץ. כשנשאל מה מיוחד בשלושת השחקנים הללו, אמר "סיידורף הוא אישיות שאני לומד ממנה, נסטה ומאלדיני הם דוגמה למקצוענות ואלגנטיות". למרות ההתלהבות הרבה דרמיאן לא זכה להזדמנויות רבות ובשנים 2007 עד 2012 בילה האיטלקי את זמנו בהשאלות לפאדובה ולטורינו כאשר הבעלות על כרטיסו גם היא החליפה ידיים מספר פעמים עד אשר ב-2013 השלימה טורינו, את רכישת כרטיס השחקן מפאלרמו.
עונת 2013/14 הייתה נקודת המפנה בקריירה של האיטלקי המבטיח. הוא זומן לראשונה לסגל נבחרת איטליה לקראת המונדיאל ברזיל ושבועיים לפני פתיחת המונדיאל ערך את הופעת הבכורה שלו. למחרת הודיע מאמן הנבחרת, צ'זרה פראנדלי, שדרמיאן יכלל בסגל לברזיל. במשחק הראשון של אנגליה סיפק המגן משחק מצוין שזיכה אותו למחמאות רבות מהתקשורת האיטלקית, "הוא הולך להיות מוקד הגנה למשך שנים רבות" אמר מאמנו לנבחרת. איטליה אמנם איכזבה כשהודחה בשלב הבתים, אך דרמיאן יזכור את ההופעות לטובה וכמובן את העובדה שזכה בתואר השחקן האיטלקי המצטיין לשנת 2014.
עונה לאחר המונדיאל, כשכולם כבר מכירים אותו, העביר עונה נוספת במדי טורינו. במהלך העונה המשיך ביכולת הגבוהה שלו, תוך שהוא כובש כמה שערים חשובים כמו שער הניצחון מול בילבאו בשלב 32 האחרונות של הליגה האירופית, אבל השער הכי חשוב מבחינתו הגיע בדרבי מול יובנטוס, כשקבוצתו גוברת על היריבה העירונית בפעם הראשונה לאחר 20 שנה. בסוף העונה, כשהציעו עבורו הצעות רבות, היה ברור לכל שיהיה קשה מאוד להשאיר את המגן הכישרוני אצל השוורים ואכן דרמיאן נמכר למנצ'סטר יונייטד תמורת 20 מיליון יורו. במכתב הפרידה מטורינו הודה השחקן על ארבע שנים במועדון ולמאמנו, גאמפיירו ונטורה, אותו הוא מכנה "אב שני". במסיבת העיתונאים הראשונה שלו במנצ'סטר אמר: "אני נרגש להיות במועדון כל כך גדול, קשה לי מאוד לעזוב את טורינו כי היו לי ארבע עונות מאוד מוצלחות שם, אבל כשיש הצעה מקבוצה כל כך גדולה אתה לא יכול לסרב". כשנשאל על סגנון המשחק שלו אמר: "אני מגן ימני שאוהב לתקוף, אך העבודה שלי היא קודם כל להגן". האיטלקי יודע שהוא עלול לא רק להתרגל לסגנון אחר, אלא גם לשפה אחרת והוסיף "אני רוצה ללמוד אנגלית כמה שיותר מהר, כדי שאוכל לתקשר כמה שיותר טוב עם החברים החדשים שלי". לאחר מכירתו של רפאל והעברתו של אנטוניו ולנסיה לעמדה קדמית, הובא האיטלקי למלא את החלל הנותר בעמדה. דרמיאן יודע שהבאתו לאולד טראפורד היא בשביל לזכות בתארים ויהיה מעניין לראות מה נראה מ"השדון" החדש בממלכה.
אחלה כתבה